WALKMANアプリに転送した音楽ファイルのうち,いくつかが Cannot play song. 「再生できない」 とエラーになることがあると思います.こういう場合は,WALKMANアプリにてその曲を長押しすると削除ボタンが表示されるので,そこから削除することは可能です.
ライブラリ全体を初期化したい場合は,File Commanderなどで,Internal strage/music フォルダを一旦削除し,再起動後,空のmusicフォルダを作成し,Sony Bridge for Macと同期すればよいです.
以前はWALKMANアプリにて曲の追加削除をするのは不可能でしたが,2014.5現在最新版では,削除も可能となったようです.情報をアップデートしました.(2014.6.8)