XperiaのWALKMANアプリに音楽を転送するにはSonyのMedia GOを使いなさい，とSonyは仰っている．しかしMedia GOは公開されて新しいアプリケーションで使用感はよいとは言えないし，iTunesで管理しているライブラリをわざわざ引っ越す気にもなれないので，iTunesと同期することにした．方法を紹介します．
Sony Bridge for Macというソフトを使用する．直前のリンクからダウンロードしてMacにインストールする．
みーのおすすめの同期方法は，iTunesにて同期したい音楽のプレイリストを作成し，これをSony Bridge for Macで指定して同期することである．こうすればそのプレイリストを編集するだけで，音楽の追加削除が簡単に行えるからである．
このソフトは動作が非常にもっさりとしている．特にiTunesやXperiaにたくさんの音楽ファイルがある場合は時間がかかる．おそらく逐一ファイルが存在するか？2つのデバイスでファイルは共通か？などをチェックしているためだと思われる．このあたりに気をつけてゆったりとした気持ちで操作をすれば問題は発生しないだろう．
まずソフトを起動し，iTunes LibraryのPlaylistsをクリックする．
ライブラリを読み込むまでしばらく待ってから，Xperiaと同期したいプレイリストにチェックを入れる．下のスクリーンショットのように，既に追加されているプレイリストは緑色で，新規に追加されるプレイリストは青で表示される，差分操作が右サイドバーに表示され，新規で1259曲がXperiaに追加されて57曲が削除されることが分かる．
右下のSyncを押すと同期が始まる．ものすごい時間がかかるので放置するのがよいと思う．同期中にXperiaを操作するとエラーすることが多いように思う．
完了したら，USBケーブルを抜いて，念のためにXperiaを再起動してからWALKMANアプリを起動して，曲が追加されていることを確認する．
ちなみに同期したプレイリストもXperiaのWALKMANアプリのプレイリスト画面から参照できるので非常に便利である．ぶっちゃけMedia GOよりも分かりやすくて便利なソフトだと思っている．
同期で問題が発生する時に試すこと
以下のことを上から順番に試してみてください．
iTunesにてConsolidate Files (ライブラリを統合する)を実行する．これでライブラリに含まれるファイルが所定のフォルダに規則正しく保存される．
iTunesにてその音楽ファイルを再生できることを確認する．
音楽ファイルをmp3などiTunesとXperia両方に対応している形式に変換し，同期するプレイリストに再登録する．Apple Losslessはおそらくダメ．対応している形式のファイルでも，iTunesでmp3にエンコードし直すことで，問題が解決されることがある．
Sony Bridge for Macがやっていること
このソフトは，iTunesのライブラリを読み込んで，Xperiaの
Internal strage/music/
に
<アーティスト>/<アルバム>/<ファイル>.mp3
という形式でファイルを転送してくれるようである．
プレイリストの手動操作
MacからXperiaにインポート
プレイリストを手動で作成し使用したい場合は，UTF-8, CR/LF, 拡張子はm3u のテキストファイルを作成し，
.\<アーティスト>\<アルバム>\<ファイル>.mp3
.\<アーティスト>\<アルバム>\<ファイル>.mp3
.\<アーティスト>\<アルバム>\<ファイル>.mp3
...
という感じで音楽ファイルのmusic/からの相対パスを記述したものを順番に列挙し，
Internal strage/music/<プレイリスト>.m3u
に保存して再起動すればWALKMANアプリに読み込まれる．
XperiaからMacにエクスポート
Internal strage/music/<プレイリスト>.m3u
にプレイリストが存在するので，これをFile Commanderなど，Androidデバイスのディレクトリを操作できるアプリからアクセスし，パソコンに転送すれば自由に使える．
